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La fortezza trecentesca, conservata perfettamente, nel passato
rappresentava un punto strategico importante e simbolico: nel 1555
gli esuli senesi, dopo essersi arresi a Firenze, si rifugiarono
nella fortezza e fondarono la Repubblica di Siena in Montalcino.
Le mura di cinta che conservano ancora le antiche porte
e parte dei torrioni.
Il palazzo comunale, bellissimo edificio della fine del
duecento.
I loggiati di Piazza del Popolo, riadattati all'urbanistica
attuale, hanno arcate del XIV e XV secolo. 
La Cattedrale, di stile neoclassico, costruita su un'antica
pieve dell'XI secolo.
Il santuario della Madonna del Soccorso, edificato nel
XVII secolo sui resti di una chiesa del '400.
Le chiese trecentesche di Sant'Agostino, con gli affreschi
di scuola senese del XIV secolo, e di San Francesco, con
gli affreschi cinquecenteschi di Vincenzo Tamagni. 
Lo Spedale di Santa Maria della Croce, fondato nel XIII
secolo con il bellissimo studiolo affrescato, oggi sede dell'amministrazione
comunale.
Abbazia di Sant'Antimo, situata a 9 km da Montalcino, sorse
secondo la leggenda su una cappella votiva fatta costruire da Carlo
Magno. È un bellissimo esempio di romanico in onice e alabastro
che conserva capitelli decorati con motivi floreali e figure di
animali tra cui spicca Daniele dentro la fossa dei leoni. Da vedere.
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